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<!DOCTYPE html>

<title>Naphazolin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Naphazolin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Naphazolin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>2-(1-Naphthylmethyl)-4,5-dihydroimidazol (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>2-(1-Naphthylmethyl)-imidazolin<a href="#cite_note-who_recom-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C14H14N2

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=550-99-2">550-99-2</a> (<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=5144-52-5">5144-52-5</a> (<a href="Nitrat" class="mw-redirect" title="Nitrat">Nitrat</a>)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">212-641-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

R01<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=R01AA08">AA08</a> R01<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=R01AB02">AB02</a> S01<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=S01GA01">GA01</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<a href="Sympathomimetikum" title="Sympathomimetikum">Sympathomimetikum</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>

</td>

<td>

<a href="%CE%911-Adrenozeptor" title="Α1-Adrenozeptor">α1-Adrenozeptor</a>-<a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonist</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>

<li>246,74 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1 (Hydrochlorid)</li>

<li>273,29 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1 (Nitrat)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

255–260 °C (Hydrochlorid)<a href="#cite_note-sax_10_2625-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

Naphazolinhydrochlorid:

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

Naphazolinhydrochlorid:

<ul><li>löslich in Wasser (400 g·l−1 bei 25 °C)<a href="#cite_note-sax_10_2625-2">[2]</a></li>

<li>löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><a href="#cite_note-merck_13-3">[3]</a></li>

<li>gering löslich in <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a><a href="#cite_note-merck_13-3">[3]</a></li>

<li>nahezu unlöslich in <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> und <a href="Ether" title="Ether">Ether</a><a href="#cite_note-merck_13-3">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-4">[4]</a>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310</a><a href="#cite_note-Sigma-4">[4]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<li>0,8 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>)<a href="#cite_note-faesb_9_280-6">[6]</a></li>

<li>0,95 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Subkutan" title="Subkutan">s.c.</a>)<a href="#cite_note-faesb_9_280-6">[6]</a></li>

<li>385 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Subkutan" title="Subkutan">s.c.</a>)<a href="#cite_note-faesb_9_280-6">[6]</a></li>

<li>13,2 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>, Naphazolinhydrochlorid)<a href="#cite_note-thieme_pharmSubs-8">[8]</a></li>

<li>265 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>, Naphazolinhydrochlorid)<a href="#cite_note-thieme_pharmSubs-8">[8]</a></li>

<li>1260 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>, Naphazolinhydrochlorid)<a href="#cite_note-thieme_pharmSubs-8">[8]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Naphazolin ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a>, die schleimhautabschwellend und blutgefäßverengend wirkt. Sie dient als <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> zur Abschwellung bei unspezifischer oder allergischer Entzündung der <a href="Bindehaut" title="Bindehaut">Bindehaut</a> oder der <a href="Nasenschleimhaut" title="Nasenschleimhaut">Nasenschleimhaut</a> sowie zur Schleimhautabschwellung zu diagnostischen Zwecken. Naphazolin wird örtlich angewendet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

Naphazolin ist ein <a href="Sympathomimetikum" title="Sympathomimetikum">Sympathomimetikum</a> und wirkt auf <a href="Adrenozeptoren" title="Adrenozeptoren">α-Adrenozeptoren</a> des <a href="Sympathisches_Nervensystem" class="mw-redirect" title="Sympathisches Nervensystem">sympathischen Nervensystems</a>, wobei die <a href="Vasokonstriktion" title="Vasokonstriktion">Vasokonstriktion</a> der Blutgefäße mit resultierender Schleimhautabschwellung vornehmlich durch α1-Agonismus zustande kommt.<a href="#cite_note-9">[9]</a> Die Wirkung auf <a href="Beta-Adrenozeptoren" class="mw-redirect" title="Beta-Adrenozeptoren">β-Adrenozeptoren</a> ist schwach ausgeprägt. Die schleimhautabschwellende Wirkung tritt nach wenigen Minuten ein und hält 4 bis 6 Stunden an.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klinische_Informationen">Klinische Informationen</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendungsgebiete">Anwendungsgebiete</h3></div>

Naphazolin ist angezeigt zur Schleimhautabschwellung bei nichtinfektiöser und allergischer <a href="Konjunktivitis" title="Konjunktivitis">Konjunktivitis</a> sowie bei <a href="Rhinitis" title="Rhinitis">Rhinitis</a> und <a href="Sinusitis" title="Sinusitis">Sinusitis</a>. Um die Durchführung bestimmter diagnostischer Techniken (<a href="Rhinoskopie" title="Rhinoskopie">Rhinoskopie</a>, <a href="Zystoskopie" title="Zystoskopie">Zystoskopie</a>) zu erleichtern, ist die Anwendung von Naphazolin ebenfalls angezeigt.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h3></div>

Als unerwünschte Wirkungen können häufig (bei 1–10 % der Behandelten) eine vermehrte <a href="Durchblutung" title="Durchblutung">Durchblutung</a> der Schleimhaut am Anwendungsort (Blutfülle, reaktive <a href="Hyper%C3%A4mie" title="Hyperämie">Hyperämie</a>), Schleimhautbrennen und Schleimhauttrockenheit auftreten. Bei langandauernder Anwendung an der Nasenschleimhaut bzw. Missbrauch besteht die Gefahr langwieriger Nasenverstopfungen (<a href="Rhinitis_medicamentosa" class="mw-redirect" title="Rhinitis medicamentosa">Rhinitis medicamentosa</a>, „Medikamentenschnupfen“, „Privinismus“).<a href="#cite_note-10">[10]</a><a href="#cite_note-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Überdosierung">Überdosierung</h3></div>

Systemische Wirkungen können hauptsächlich bei Überdosierung auftreten und sich in Form von beispielsweise Übelkeit, <a href="Fieber" title="Fieber">Fieber</a>, Krämpfen, veränderter Pulsfrequenz, Veränderungen des Blutdrucks (<a href="Hypertonie" title="Hypertonie">Hypertonie</a>, <a href="Hypotonie" class="mw-redirect" title="Hypotonie">Hypotonie</a>) und <a href="Atemst%C3%B6rung" class="mw-redirect" title="Atemstörung">Atemstörungen</a> äußern. Insbesondere bei Kindern besteht die Gefahr einer Überdosierung mit erheblichen Effekten auf das zentrale Nervensystem.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemische_und_pharmazeutische_Informationen">Chemische und pharmazeutische Informationen</h2></div>

Naphazolin ist in Deutschland nicht verschreibungspflichtig. Arzneilich verwendet werden das gut wasserlösliche Naphazolin<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">hydrochlorid</a> oder das mäßig wasserlösliche Naphazolin<a href="Nitrat" class="mw-redirect" title="Nitrat">nitrat</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<ul><li><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a>: AK-Con (USA), Clear Eyes (USA), Estivin II (USA), Nafazair (USA), Naphcon-A (USA), Privin (USA, D), Rhinex (D), Rhinon (A), Vasocon (USA)</li>

<li><a href="Kombinationspr%C3%A4parat" title="Kombinationspräparat">Kombinationspräparate</a>: Naphcon-A (USA), Coldistan-A (A)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-who_recom-1"><a href="#cite_ref-who_recom_1-0">↑</a> WHO INN-Empfehlung: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20110113041338/http://whqlibdoc.who.int/inn/INN_1955_list1.pdf">WHO Chronicle, Vol. 9</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 13. Januar 2011 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) (PDF; 235 kB), 1955, S. 190.

</li>

<li id="cite_note-sax_10_2625-2">↑ <a href="#cite_ref-sax_10_2625_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-sax_10_2625_2-1">b</a> Lewis, R.J: Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. 10. Auflage. Wiley-Interscience, New York 2000, ISBN 0-471-35407-4, S. 2625.

</li>

<li id="cite_note-merck_13-3">↑ <a href="#cite_ref-merck_13_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-merck_13_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-merck_13_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-merck_13_3-3">d</a> <a href="#cite_ref-merck_13_3-4">e</a> <a href="#cite_ref-merck_13_3-5">f</a> The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station. Merck, 2001

</li>

<li id="cite_note-Sigma-4">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_4-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/N5504">Naphazoline hydrochloride</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 12. April 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/N5504?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-arzFor_29_729-5">↑ <a href="#cite_ref-arzFor_29_729_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-arzFor_29_729_5-1">b</a> In: <a href="Arzneimittel-Forschung_/_Drug_Research" class="mw-redirect" title="Arzneimittel-Forschung / Drug Research">Arzneimittel-Forschung / Drug Research</a>. Nr. 29, 1979, S. 729.

</li>

<li id="cite_note-faesb_9_280-6">↑ <a href="#cite_ref-faesb_9_280_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-faesb_9_280_6-1">b</a> <a href="#cite_ref-faesb_9_280_6-2">c</a> <a href="#cite_ref-faesb_9_280_6-3">d</a> In: Federation Proceedings, Federation of American Societies for Experimental Biology. Nr. 9, 1950, S. 280.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> In: Russian Pharmacology and Toxicology. Nr. 37, 1974, S. 198.

</li>

<li id="cite_note-thieme_pharmSubs-8">↑ <a href="#cite_ref-thieme_pharmSubs_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-thieme_pharmSubs_8-1">b</a> <a href="#cite_ref-thieme_pharmSubs_8-2">c</a> <a href="Axel_Kleemann" title="Axel Kleemann">Axel Kleemann</a>, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances: Systheses, Patents, Applications of the most relevant APIs. 5. Auflage. Thieme Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 3-13-558405-4. S. 1398.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> E. Mutschler, G. Geisslinger, H. K. Kroemer, P. Ruth, M. Schäfer-Korting: Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2008, ISBN 3-8047-1952-X. S. 377.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Fachinformation Privin, Stand April 2009.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Fachinformation Rhinex Nasenspray mit Naphazolin 0,05 %, Stand Januar 2010.

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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